Giai đoạn từ 1998 đến 2002


Tháng 7 năm 1998, Federer tham dự giải quần vợt ATP đầu tiên trong sự nghiệp của mình tại Gstaad, nơi anh đánh bại Lucas Arnold Ker với tỉ số 6-4, 6-4. Thụy Sỹ. Năm 1999, Federer được gọi vào đội tuyển quần vợt nam Thụy Sỹ trong trận đối đầu với đội Ý. Năm 2000, Federer lọt vào chung kết Marseille Open nhưng thất bại trước một tay vợt Thụy Sỹ khác là Marc Rosset. Anh là tay vợt trẻ nhất trong top 100 của ATP năm đó. Năm 2001 lần đầu tiên Federer dành được một danh hiệu ATP khi đánh bại Julien Boutter trong trận chung kết giải Milan. Cũng trong năm 2001, Federer có một chiến thắng được xem là bước ngoặt trong sự nghiệp khi anh đánh bại Pete Sampras, khi đó là đương kim vô địch, tại vòng 4 giải Wimbledon sau 5 set đấu. Đây là trận đấu chính thức duy nhất giữa hai tay vợt kiệt xuất này. Chiến thắng của Federer cũng chấm dứt chuỗi 31 trận bất bại tại giải Wimbledon của Sampras. Tuy nhiên anh bị loại ở ngay vòng đấu sau đó. Năm 2002, Federer giành danh hiệu ATP Master Series đầu tiên tại Hamburg khi giành chiến thắng trước Marat Safin.
Trong khoảng thời gian này, Federer lọt vào 10 trận chung kết với 4 thắng và 6 thua. Anh cũng lọt vào 6 trận chung kết đôi
Năm 2003


Federer bị David Nalbandian đánh bại tại vòng 4 giải Úc mở rộng, giải Grand Slam đầu tiên trong năm. Anh cũng bị loại ngay từ vòng 1 giải Pháp mở rộng trước Luis Horna. Tuy nhiên tại Wimbledon, Federer đã dành được danh hiệu Grand Slam đầu tiên trong sự nghiệp, sau khi đánh bại Mark Philippoussi chỉ trong 3 set. Tại giải đấu này Federer chứng tỏ ưu thế tuyệt đối khi chỉ để thua 1 set duy nhất trước Mardy Fish tại vòng 3. Tại giải Mỹ mở rộng, Federer một lần nữa để thua trước David Nalbandian ở vòng 4. Federer kết thúc năm đó với chức vô địch tại giải Tennis Masters Cup.
Năm 2004


Năm 2004 đánh dấu một trong những năm thi đấu thành công nhất của Roger Federer, khởi đầu một thời kỳ kéo dài hơn 4 năm trong đó Federer trở thành tay vợt thống trị tuyệt đối làng quần vợt thế giới. Anh trở thành tay vợt đầu tiên sau Mats Wilander năm 1988 giành chiến thắng 3 trong số 4 giải Grand Slam trong cùng 1 năm. Federer không thua bất kỳ một tay vợt nào xếp trong top 10 ATP năm đó, và giành thắng lợi trong tất cả các trận chung kết mà anh tham dự. Anh dành 11 danh hiệu và chỉ chịu thua có 6 trận.
Roger Federer giành danh hiệu Úc mở rộng đầu tiên trong sự nghiệp sau khi đánh bại Marat Safin trong trận chung kết. Trên đường đến giải Pháp mở rộng, Federer giành hai chức vô địch ATP Master Series tại Indian Wells và Hamburg. Tại giải Pháp mở rộng, Federer thua tay vợt từng 3 lần vô địch giải đấu này Gustavo Kuetern tại vòng 3. Anh bảo vệ thành công chức vô địch Wimbledon, rồi sau đó đoạt chức vô địch Mỹ mở rộng đầu tiên. Trong trận chung kết Mỹ mở rộng với Lleyton Hewitt, Federer giành chiến thắng áp đảo với tỷ số 6-0, 7-6, 6-0. Federer bị loại sớm tại Olympic Athens, sau khi thua Tomas Berdych ngay vòng 2. Federer vô địch Tennis Masters Cup lần thứ 2 liên tiếp sau khi đánh bại Lleyton Hewitt trong trận chung kết.
Năm 2005


Năm 2005 tiếp tục là một năm thi đấu thành công của Federer. Sau khi không bảo vệ được chức vô địch Úc mở rộng vì thua Marat Safin tại trận bán kết, Federer giành 3 chiến thắng liên tiếp tại các giải Masters Series ở Indian Wells, Miami, Hamburg. Tại giải Pháp mở rộng, anh thua tay vợt về sau là nhà vô địch Rafael Nadal tại bán kết. Federer sau đó bảo vệ thành công cả hai chức vô địch tại Wimbledon và Mỹ mở rộng. Tuy nhiên tại giải đấu Tennis Masters Cup diễn ra tại Thượng Hải, Federer thua David Nalbandian sau 5 set đấu kịch tích.
Năm 2006


Năm 2006, Federer lập lại kỳ tích năm 2004 khi giành 3 trên 4 danh hiệu Grand Slam trong năm. Anh kết thúc năm với 8300 điểm trên bảng xếp hạng ATP, nhiều hơn bất kỳ tay vợt nào khác kể từ khi hệ thống tính điểm được áp dụng từ năm 1990. Trong cả năm 2006, Federer chỉ chịu thua trước hai tay vợt là Rafael Nadal và Andy Murray. Federer lần thứ 2 vô địch giải Úc mở rộng, thắng Marcos Baghdatish sau 4 set. Anh lọt vào chung kết giải Pháp mở rộng lần đầu tiên trong sự nghiệp, nhưng lại chịu thua Rafael Nadal. Sau đó Federer vô địch Wimbledon lần thứ 4 liên tiếp, đánh bại Nadal trong trận chung kết, và vô địch giải Mỹ mở rộng lần thứ 3 liên tiếp, đánh bại Andy Roddick. Tại giải Tennis Masters Cup, Federer vô địch sau khi chiến thắng James Blake.
Năm 2007


Federer giao banh tại Wimbledon 2007



Năm 2007 Federer tiếp tục giành 3 trên 4 giải Grand Slam trong năm, kết thúc năm 2007 với vị trí số 1 trên bảng xếp hạng ATP năm thứ 4 liên tiếp. Nhưng cũng năm 2007, Federer đã bộc lộ những dấu hiệu xuống dốc trong sự nghiệp. Trên con đường bảo vệ chức vô địch Úc mở rộng, Federer không để thua một set đấu nào. Anh là tay vợt đầu tiên kể từ Bjorn Borg năm 1980 đoạt được một danh hiệu Grand Slam mà không thua một set đấu nào. Sau chiến thắng tại giải Úc mở rộng, Federer bất ngờ chịu hàng loạt trận thua liên tiếp, và trải qua 4 giải đấu liên tiếp mà không đoạt được chức vô địch nào. Federer lần thứ 2 liên tiếp vào chung kết Pháp mở rộng nhưng lần thứ 2 liên tiếp thua Rafael Nadal. Anh vô địch Wimbledon, Mỹ mở rộng và Tennis Masters Cup.
Năm 2008


Năm 2008 trở thành năm thi đấu sa sút nhất của Federer kể từ năm 2003. Mặc dù vẫn đoạt được 1 danh hiệu Grand Slam tại giải Mỹ mở rộng, thành tích chung cả năm của Federer rất kém. Anh thua 13 trận trong năm, chỉ thắng có 65 trận và giành 4 chức vô địch ATP. Nhiễm virut và gánh nặng tuổi tác được xem là nguyên nhân chính khiến Federer sa sút phong độ.
Federer cầm cúp vô địch US Open năm 2008



Tại giải Úc mở rộng, Federer thua Novak Djokovic 3 sét trắng tại bán kết. Trước khi giải đấu diễn ra, anh đã phải vào bệnh viện vì ngộ độc thực phẩm. Anh thua Rafael Nadal ở trận chung kết Pháp mở rộng.Tại Wimbledon,anh thua Nadal sau 1 trận CK lịch sử kéo dài gần 5h với tỉ số 4-6, 4-6, 6-7, 6-7, 7-9 nhưng bảo vệ thành công chức vô địch Mỹ mở rộng sau khi đánh bại Andy Murray 6-2, 7-5, 6-2 trong trận chung kết. Đây là chức vô địch thứ 5 liên tiếp của anh tại Mỹ mở rộng. Tại Olympic Bắc kinh nội dung đánh đơn, Federer thua James Blake tại vòng tứ kết, nhưng dành được huy chương vàng đôi nam cùng với Stanislas Wawrinka. Ngày 17/8/2008, Federer mất vị trí số 1 thế giới vào tay Rafael Nadal.Tại giải thi đấu trong nhà Basel, Thụy Sỹ, Federer dành chức vô địch đơn thứ tư trong năm sau khi đánh bại David Nalbandian trong trận chung kết với tỷ số 6-3, 6-4. Trong trận đấu này Federer không phải đối mặt với một điểm break nào. Tuy nhiên tại giải đấu quan trọng cuối cùng trong năm là Tennis Masters Cup, Federer thua 2 trong 3 trận đã đấu và bị loại ngay sau vòng bảng.
Năm 2009


Sau mùa giải được đánh giá là thất vọng trong năm 2008, Federer trở lại mạnh mẽ trong làng quần vợt thế giới với việc giành lại vị trí số 1 trong bảng xếp hạng các tay vợt nam ATP, vô địch giải Pháp mở rộng lần đầu tiên và lần thứ 6 vô địch Wimbledon. Cũng trong năm 2009 Federer nhận được sự công nhận rộng rãi từ phía các chuyên gia, những người hâm mộ và các tay vợt còn đang thi đấu rằng anh là tay vợt xuất sắc nhất từ trước đến nay.
Federer hạ Juan Martin del Potro sau 5 hiệp, bán kết Roland Garros 2009



Giải đấu chính thức đầu tiên Roger Federer tham dự trong năm 2009 là giải Qatar mở rộng. Federer đã vào đến trận bán kết trước khi để thua tay vợt đang lên người Anh Andy Murray sau 3 set, với tỷ số các set là 7-6 (6), 2-6, 2-6. Trước đó anh cũng thua Murray trong một trận đấu trình diễn tại giải Abu Dhabi. Roger Ferderer tham dự giải Úc mở rộng và thua Rafael Nadal ở trận chung kết sau 5 set đấu căng thẳng. Trong buổi lễ trao giải Federer đã không kìm được cảm xúc và bật khóc. Federer tiếp tục chuỗi trận thi đấu thất vọng khi anh liên tục để thua các giải đấu sau đó, trước khi bất ngờ giành chiến thắng quan trọng trước Rafael Nadal ngay trên mặt sân đất nện tại Madrid Master trong trận chung kết với tỉ số 6-4, 6-4^[1]. Federer tham dự giải Pháp mở rộng 2009 với tư cách là tay vợt hạt giống số 2 của giải. Tại vòng 4 giải Pháp mở rộng anh thắng Tommy Haas với các tỉ số 6–7(4), 5–7, 6–4, 6–0, 6–2. Trận tiếp theo anh có chiến thắng 3-0 với các tỉ số 7–6(6), 6–2, 6–4 trước Gael Monfils.Tại trận bán kết anh thắng Juan Martin del Potro với các tỉ số 3–6, 7–6(2), 2–6, 6–1, 6–4. Trong trận chung kết, anh thắng tay vợt Thụy Điển Robin Soderling với 3 set trắng ( 6-1, 7-6 (7-1), 6-4),chiến thắng này giúp anh đoạt được Grand Slam duy nhất còn thiếu trong sự nghiệp lẫy lừng của mình đồng thời cân bằng kỷ lục 14 lần vô địch Grand Slam của Pete Sampras. Tại Wimbledon 2009, Roger Federer đã đoạt chức vô địch lần thứ 6 sau trận chung kết nghẹt thở dài 4 giờ 17 phút với Andy Roddick với các tỉ số 5-7,7-6,7-6,3-6,16-14. Với chiến thắng này, Federer đã đi vào lịch sử với 15 lần đoạt chức vô địch Grand Slam và phá kỉ lục cũ của Pete Sampras với 14 lần vô địch. Anh đã để thua Jo-Wilfried Tsonga tại tứ kết giải Montreal Masters (còn gọi là Rogers Cup). Tuy nhiên, anh đã nhanh chóng lên ngôi tại Cincinnati Masters sau trận chung kết với Novak Djokovic với tỉ số 6-1 7-5. Tại Mỹ mở rộng 2009, anh đã để thua Juan Martin Del Potro với tỉ số 3-6 7-6(5) 4-6 7-6(4) 6-2 và để lỡ cơ hội san gằng kỉ lục vô địch Mỹ mở rộng 6 lần liên tiếp của Bill Tilden. Bên cạnh đó, Del Potro cũng trở thành người thứ 2 sau Rafael Nadal có thể đánh bại Roger Federer trong 1 trận chung kết Grand Slam.
Năm 2010


Tại giải Grand Slam đầu tiên trong năm Australian Open, Federer đã đánh bại Andy Murray với các tỷ số 6-3; 6-4; 7-6(13-11) để giành Grand Slam thứ 16 trong sự nghiệp sau 2h41' tại sân đấu trung tâm Rod Laver Arena.
Tại giải vô địch Pháp mở rộng Roland Garros 2010, Federer thua Robin Soderling trong vòng tứ kết với tỉ số 3-6, 6-3, 7-5, 6-4. Đây là lần đầu tiên trong 23 giải Grand Slam quần vợt liên tiếp mà Federer không vào được vòng bán kết. Tại giải Wimbledon, Federer thua Tomas Berdych ở vòng tứ kết. Đây là lần đầu tiên trong 8 năm liền (từ năm 2003) mà Federer không vào chung kết ở Wimbledon.